Cuestionario
sobre carbohidratos
1.
¿Cómo se definen los hidratos de carbono?
¿Qué relación existe entre el nombre "hidratos de carbono y la fórmula
empírica de dichas moléculas? Los carbohidratos o hidratos de carbono
o también llamados azúcares son los compuestos orgánicos más abundantes y a su
vez los más diversos. Están integrados por carbono, hidrógeno y oxígeno, de ahí
su nombre.
2. ¿Qué son los monosacáridos? Los monosacáridos o azúcares
simples son los glúcidos más sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que
no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis átomos
de carbono.
3. ¿Cómo se clasifican los glúcidos atendiendo al número
de monosacáridos que los componen?
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Monosacaridos: Estan formados por una sola molecula (como la
glucosa); al ser hidrolizados no liberan moleculas mas simples; ejemplos de
este grupo son la ya mencionada glucosa, la galactosa, la ribosa y la fructosa,
entre otros.
·
Oligosacaridos: Formados por 2-9 monomeros unidos entre si por enlaces glicosidicos,
es decir, al ser hidrolizados los oligosacaridos liberan de 2 a 9 monosacaridos
·
Los Polisacaridos son carbohidratos formados por mas de 9
monosacaridos unidos por enlaces glicocidicos
4. ¿En base a qué criterios se clasifican los
monosacáridos?
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De acuerdo a la funcion
principal:
Si la funcion principal es un aldehido, el
monosacarido se clasifica como una aldosa.
La glucosa es una tipica aldosa.
Si la funcion principal es una cetona, el
monosacarido se clasifica como una cetosa.
La fructosa es una cetosa, ya que
estructuralmente es una cetona polihidroxilada.
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De acuerdo al numero de
carbonos:
Los monosacaridos pueden clasificarse en
triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas u octosas de acuerdo al numero
de carbono que tiene la molecula.
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De acuerdo al tipo de
anomero
De acuerdo a la posicion de hidroxilo
anomerico, los monosacaridos pueden clasificarse en alfa o beta.
5. ¿Qué es un carbono quiral o asimétrico? es un átomo de carbono que está enlazado
con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos
compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes en los seres
vivos, como los carbohidratos.
6. ¿Qué propiedad característica presentan las moléculas
que contienen carbonos asimétricos? Una molécula quiral es la que posee uno
o mas carbonos quirales.
Esto nos lleva a definir carbono quiral
Carbono quiral es el carbono que está unido a 4 elementos y/o grupos de elementos DIFERENTES entre sí.
En las moleculas quirales se dá el fenómeno de la existencia de esteroisómeros
Esto nos lleva a definir carbono quiral
Carbono quiral es el carbono que está unido a 4 elementos y/o grupos de elementos DIFERENTES entre sí.
En las moleculas quirales se dá el fenómeno de la existencia de esteroisómeros
7. ¿Cuáles son los monosacáridos más pequeños que
conoce?¿Cuáles son las principales diferencias entre ellos? Los monosacáridos más pequeños son los que poseen
tres átomos de carbono, y son llamados triosas. En las triosas aparecen los grupos cetona y aldehído, también llamados genéricamente grupos funcionales carbonilo. Si llevan la
función cetona se les nombra añadiendo el prefijo ceto- y si llevan el
grupo aldehído se añade el prefijo aldo-, de modo que los compuestos se
llamarán aldotriosas (o gliceraldehído) y cetotriosas (o dihidroxiacetona).
8. ¿Por qué los dos isómeros ópticos de una molécula que
tiene un carbono asimétrico desvían en sentido diferente (opuesto) el plano de
la luz polarizada? Porque no pueden
interactuar con la luz polarizada en un plano
9. ¿Qué es una proyección de Fischer y qué reglas se
utilizan para desarrollarla? Ésta
consiste en imaginar que se observa la molécula de tal manera que dos de los
enlaces (representados horizontalmente) están hacia adelante y los otros dos
(representados verticalmente) hacia atrás. De esta manera se forma una especie
de cruz, con el carbono asimétrico en el centro, mostrándose como la
intersección de las líneas. Los grupos que se encuentren en la línea horizontal
(X, Z) están hacia delante, y los verticales (W, Y) en la parte de atrás.
10. ¿Qué son enantiómeros?¿Qué comportamiento muestran
frente a la luz polarizada? son
una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno
es imagen especular del otro y no son superponibles, es decir, cada uno es una
imagen especular no superponible con la otra, lo mismo que una mano respecto a
la otra. Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con la luz polarizada en un plano: un isómero desvía el plano de polarización hacia la derecha,
mientras el otro isómero lo desvía en la dirección contraria.
11. ¿Cómo se refleja en la nomenclatura de las moléculas
quirales o asimétricos, su diferente comportamiento frente a la luz polarizada? Una forma no experimental para nombrarlos
es la que sigue las reglas de
Prelog-Ingold-Cahn:
Consiste en numerar a los grupos o átomos enlazados al carbono asimétrico, de
acuerdo a su prioridad (el número 1 al más importante y el 4 al de menor
importancia), si según el orden de las manecillas del reloj (sin contar al de
menor importancia) este sigue su misma dirección se coloca una ere mayúscula
(R), mientras que si es en sentido contrario a las agujas del reloj una ese
minúscula (s). En el caso que el grupo o átomo con menor prioridad se encuentre
adelante según la proyección de Fisher (en la horizontal), se considera que se
está viendo desde atrás de la molécula, por lo que se considera al revés. En
otras palabras si según Prelog-Ingold-Cahn, es R se debe considerar como S. En
el caso en que exista más de un carbono asimétrico debe colocarse junto a la
letra R o S, el número del carbono correspondiente. La Prioridad del átomo es
definida en primera instancia por su número atómico o peso atómico en orden
creciente (normalmente el de menor prioridad resulta ser un hidrógeno), y en
segunda instancia por el número atómico de los átomos a los que esta enlazado,
considerando dobles enlaces como si estuviera unido a dos de esos átomos y de
manera análoga los triples enlaces como si estuviera unido a tres de esos
átomos.
12. Los monosacáridos se agrupan en dos grandes clases,
las series D y L. ¿Cómo se determina la pertenencia de un monosacárido a la
serie D ó L? La disposición del grupo -OH a la derecha en el C asimétrico
determina el isómero D, si está situado a la izquierda es un isómero L. Cuando
un monosacárido tiene varios esteroisómeros, todos los que poseen a la derecha
el grupo OH del C más alejado del grupo carbonilo son de la serie D, y los que
lo poseen a la izquierda son L.
13. ¿Qué son monosacáridos epímeros? Cuando dos
azúcares difieren sólo en la configuración de uno de sus átomos de carbono se
dice que son azúcares epímeras. Los epímeros son, pués, diasterómeros. Por
ejemplo D-Glucosa y D-Manosa son epímeras con respecto al carbono 2, mientras
que D-Glucosa y D-Galactosa lo son con respecto al carbono
14. ¿Qué son estereoisómeros? es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la
misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos,
pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio
15. ¿Qué es un enlace hemiacetálico? La formación del
ciclo se realiza mediante un enlace hemiacetal, que supone un enlace covalente
entre el grupo aldehído y un alcohol( en caso de las aldosas), o un enlace
hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol( en el caso de las cetosas). Este
enlace no implica pérdida ni ganancia de átomos, sino una reorganización de los
mismos
17. ¿Cómo se obtienen los ácidos glucónicos a partir de
la glucosa? La síntesis
natural mediante fermentación se realiza a partir de la glucosa. La
fermentación requiere de gran cantidad de oxígeno disuelto. La generación de glucolactona mediante la
enzima catalasa que se encuentra presente en los microorganismos es la
responsable de generar el ácido glucónico. La producción de este ácido requiere
de un ambiente de pH casi neutro
18. ¿Cuáles son los ésteres más importantes de los
monosacáridos?
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El ácido
ortofosfórico (a la izquierda) o los ácidos polifosfóricos pueden formar
ésteres con los grupos OH (alcohólico o hemiacetálico) de los monosacáridos.
Con ello se introduce un grupo
fuertemente electronegativo en una molécula que normalmente no posee
carga eléctrica.
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Parece ser
que el aporte de cargas negativas a los monosacáridos facilita su interacción con enzimas o con otras estructuras celulares.Estos
ésteres fosfóricos son las formas en que el metabolismo celular maneja los
monosacáridos. Así, la forma metabólicamente activa de la glucosa es la
glucosa-6-fosfat
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19. ¿Qué productos se obtienen de la reducción
fisiológica de los monosacáridos? Citar algunos ejemplos. Algunos aminoderivados son especialmente complejos, porque son cetosas (contienen un grupo
ceto), son derivados por oxidación (contienen grupos carboxilos) y
desoxiderivados (han perdido grupos OH). Es el caso del ácido
N-acetilneuramínico (ácido siálico)
y sus derivados. El ácidos siálico (molécula de la derecha) aparece con gran
frecuencia en los oligosacáridos de la superficie celular (tanto en
glicoproteínas como en glicolípidos) donde cumple importantes funciones
(participa en fenómenos de reconocimiento celular, confiere carga negativa a la
superficie celular y forma parte de los receptores de virus o bacterias.
20. ¿Qué tipo de enlace forman los oligosacáridos y que
nombre recibe? ¿Cómo se forma?
Los oligosacáridos suelen estar unidos covalentemente a proteínas o a
lípidos formando glicoproteínas
y glicolípidos.
Los oligosacáridos pueden unirse a las
proteínas de dos formas:
- mediante
un enlace N-glicosídico a
un grupo amida de la cadena lateral del aminoácido asparagina
- mediante
un enlace O-glicosídico a
un grupo OH de la cadena lateral de los aminoácidos serina o treonina.
Los oligosacáridos se unen a los lípidos mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH del lípido. La unión y la estructura del oligosacárido son de tal manera que éste no presenta ningún grupo reductor libre. En la composición del oligosacárido suelen formar parte monosacáridos como: D-glucosa, D-galactosa, D-manosa, N-acetil-D-glucosamina, N-acetil-D-galactosamina, ácido siálico y fucosa.
