Cuestionario sobre carbohidratos

1.    ¿Cómo se definen los hidratos de carbono? ¿Qué relación existe entre el nombre "hidratos de carbono y la fórmula empírica de dichas moléculas? Los carbohidratos o hidratos de carbono o también llamados azúcares son los compuestos orgánicos más abundantes y a su vez los más diversos. Están integrados por carbono, hidrógeno y oxígeno, de ahí su nombre.

2. ¿Qué son los monosacáridos? Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono.

3. ¿Cómo se clasifican los glúcidos atendiendo al número de monosacáridos que los componen?

·         Monosacaridos: Estan formados por una sola molecula (como la glucosa); al ser hidrolizados no liberan moleculas mas simples; ejemplos de este grupo son la ya mencionada glucosa, la galactosa, la ribosa y la fructosa, entre otros.

·         Oligosacaridos: Formados por 2-9 monomeros unidos entre si por enlaces glicosidicos, es decir, al ser hidrolizados los oligosacaridos liberan de 2 a 9 monosacaridos

·         Los Polisacaridos son carbohidratos formados por mas de 9 monosacaridos unidos por enlaces glicocidicos

4. ¿En base a qué criterios se clasifican los monosacáridos?

·         De acuerdo a la funcion principal:

Si la funcion principal es un aldehido, el monosacarido se clasifica como una aldosa.

La glucosa es una tipica aldosa.

Si la funcion principal es una cetona, el monosacarido se clasifica como una cetosa.

La fructosa es una cetosa, ya que estructuralmente es una cetona polihidroxilada.

 

·         De acuerdo al numero de carbonos:

Los monosacaridos pueden clasificarse en triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas u octosas de acuerdo al numero de carbono que tiene la molecula.

 

·         De acuerdo al tipo de anomero

De acuerdo a la posicion de hidroxilo anomerico, los monosacaridos pueden clasificarse en alfa o beta.

 

5. ¿Qué es un carbono quiral o asimétrico? es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes en los seres vivos, como los carbohidratos.

6. ¿Qué propiedad característica presentan las moléculas que contienen carbonos asimétricos? Una molécula quiral es la que posee uno o mas carbonos quirales.
Esto nos lleva a definir carbono quiral
Carbono quiral es el carbono que está unido a 4 elementos y/o grupos de elementos DIFERENTES entre sí.
En las moleculas quirales se dá el fenómeno de la existencia de esteroisómeros

7. ¿Cuáles son los monosacáridos más pequeños que conoce?¿Cuáles son las principales diferencias entre ellos? Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono, y son llamados triosas. En las triosas aparecen los grupos cetona y aldehído, también llamados genéricamente grupos funcionales carbonilo. Si llevan la función cetona se les nombra añadiendo el prefijo ceto- y si llevan el grupo aldehído se añade el prefijo aldo-, de modo que los compuestos se llamarán aldotriosas (o gliceraldehído) y cetotriosas (o dihidroxiacetona).

8. ¿Por qué los dos isómeros ópticos de una molécula que tiene un carbono asimétrico desvían en sentido diferente (opuesto) el plano de la luz polarizada? Porque no pueden interactuar con la luz polarizada en un plano

9. ¿Qué es una proyección de Fischer y qué reglas se utilizan para desarrollarla? Ésta consiste en imaginar que se observa la molécula de tal manera que dos de los enlaces (representados horizontalmente) están hacia adelante y los otros dos (representados verticalmente) hacia atrás. De esta manera se forma una especie de cruz, con el carbono asimétrico en el centro, mostrándose como la intersección de las líneas. Los grupos que se encuentren en la línea horizontal (X, Z) están hacia delante, y los verticales (W, Y) en la parte de atrás.

10. ¿Qué son enantiómeros?¿Qué comportamiento muestran frente a la luz polarizada? son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles, es decir, cada uno es una imagen especular no superponible con la otra, lo mismo que una mano respecto a la otra. Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con la luz polarizada en un plano: un isómero desvía el plano de polarización hacia la derecha, mientras el otro isómero lo desvía en la dirección contraria.

11. ¿Cómo se refleja en la nomenclatura de las moléculas quirales o asimétricos, su diferente comportamiento frente a la luz polarizada? Una forma no experimental para nombrarlos es la que sigue las reglas de Prelog-Ingold-Cahn: Consiste en numerar a los grupos o átomos enlazados al carbono asimétrico, de acuerdo a su prioridad (el número 1 al más importante y el 4 al de menor importancia), si según el orden de las manecillas del reloj (sin contar al de menor importancia) este sigue su misma dirección se coloca una ere mayúscula (R), mientras que si es en sentido contrario a las agujas del reloj una ese minúscula (s). En el caso que el grupo o átomo con menor prioridad se encuentre adelante según la proyección de Fisher (en la horizontal), se considera que se está viendo desde atrás de la molécula, por lo que se considera al revés. En otras palabras si según Prelog-Ingold-Cahn, es R se debe considerar como S. En el caso en que exista más de un carbono asimétrico debe colocarse junto a la letra R o S, el número del carbono correspondiente. La Prioridad del átomo es definida en primera instancia por su número atómico o peso atómico en orden creciente (normalmente el de menor prioridad resulta ser un hidrógeno), y en segunda instancia por el número atómico de los átomos a los que esta enlazado, considerando dobles enlaces como si estuviera unido a dos de esos átomos y de manera análoga los triples enlaces como si estuviera unido a tres de esos átomos.

12. Los monosacáridos se agrupan en dos grandes clases, las series D y L. ¿Cómo se determina la pertenencia de un monosacárido a la serie D ó L? La disposición del grupo -OH a la derecha en el C asimétrico determina el isómero D, si está situado a la izquierda es un isómero L. Cuando un monosacárido tiene varios esteroisómeros, todos los que poseen a la derecha el grupo OH del C más alejado del grupo carbonilo son de la serie D, y los que lo poseen a la izquierda son L.

13. ¿Qué son monosacáridos epímeros? Cuando dos azúcares difieren sólo en la configuración de uno de sus átomos de carbono se dice que son azúcares epímeras. Los epímeros son, pués, diasterómeros. Por ejemplo D-Glucosa y D-Manosa son epímeras con respecto al carbono 2, mientras que D-Glucosa y D-Galactosa lo son con respecto al carbono

14. ¿Qué son estereoisómeros? es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio

15. ¿Qué es un enlace hemiacetálico? La formación del ciclo se realiza mediante un enlace hemiacetal, que supone un enlace covalente entre el grupo aldehído y un alcohol( en caso de las aldosas), o un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol( en el caso de las cetosas). Este enlace no implica pérdida ni ganancia de átomos, sino una reorganización de los mismos

17. ¿Cómo se obtienen los ácidos glucónicos a partir de la glucosa? La síntesis natural mediante fermentación se realiza a partir de la glucosa. La fermentación requiere de gran cantidad de oxígeno disuelto. La generación de glucolactona mediante la enzima catalasa que se encuentra presente en los microorganismos es la responsable de generar el ácido glucónico. La producción de este ácido requiere de un ambiente de pH casi neutro

18. ¿Cuáles son los ésteres más importantes de los monosacáridos?

El ácido ortofosfórico (a la izquierda) o los ácidos polifosfóricos pueden formar ésteres con los grupos OH (alcohólico o hemiacetálico) de los monosacáridos. Con ello se introduce un grupo fuertemente electronegativo en una molécula que normalmente no posee carga eléctrica.
Parece ser que el aporte de cargas negativas a los monosacáridos facilita su interacción con enzimas o con otras estructuras celulares.Estos ésteres fosfóricos son las formas en que el metabolismo celular maneja los monosacáridos. Así, la forma metabólicamente activa de la glucosa es la glucosa-6-fosfat

 

19. ¿Qué productos se obtienen de la reducción fisiológica de los monosacáridos? Citar algunos ejemplos. Algunos aminoderivados son especialmente complejos, porque son cetosas (contienen un grupo ceto), son derivados por oxidación (contienen grupos carboxilos) y desoxiderivados (han perdido grupos OH). Es el caso del ácido N-acetilneuramínico (ácido siálico) y sus derivados. El ácidos siálico (molécula de la derecha) aparece con gran frecuencia en los oligosacáridos de la superficie celular (tanto en glicoproteínas como en glicolípidos) donde cumple importantes funciones (participa en fenómenos de reconocimiento celular, confiere carga negativa a la superficie celular y forma parte de los receptores de virus o bacterias.

20. ¿Qué tipo de enlace forman los oligosacáridos y que nombre recibe? ¿Cómo se forma?

Los oligosacáridos suelen estar unidos covalentemente a proteínas o a lípidos formando glicoproteínas y glicolípidos.

Los oligosacáridos pueden unirse a las proteínas de dos formas:

• mediante un enlace N-glicosídico a un grupo amida de la cadena lateral del aminoácido asparagina
• mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH de la cadena lateral de los aminoácidos serina o treonina.

Los oligosacáridos se unen a los lípidos mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH del lípido. La unión y la estructura del oligosacárido son de tal manera que éste no presenta ningún grupo reductor libre. En la composición del oligosacárido suelen formar parte monosacáridos como: D-glucosa, D-galactosa, D-manosa, N-acetil-D-glucosamina, N-acetil-D-galactosamina, ácido siálico y fucosa.